上海市五爱中学创建于1889年，始名惠中中学，由美国教会安息浸礼会创办。目前位于上海市城区南部，内环沿线，地铁4号线、8号线交汇处，毗邻未来的世博园区，是一所拥有寄宿条件的区级中学。2001年秋季学校经市教委批准，开始跨区面向徐汇、静安、浦东、普陀、长宁、黄浦等区招生。
学校占地面积近30亩，环境优美，亭台楼榭，花草树木，一派园林化校园景象，是上海市花园单位。学校设行政、教育、实验、综合、艺术、住宿等各大功能区域；教室内闭路电视、电脑、投影仪等设备齐全；语音室、演播、计算机房、电化教室、多媒体教室、电子阅览室等设施齐备；室内篮球馆、室外篮球场、排球场、足球场以及艺术体操房等场馆资源丰富，可供师生开展各类教育教学活动。
学校为适应教育改革深入发展的需要，不断加强促进教师专业化发展的校本培训及研究，在上海市级教育科学研究课题《运用诊断分析 优化能力结构 开发学校教师资源构建促进教师专业化发展的校本培训模式研究》成功结题的基础上，致力于教师教育理论的本土化和培训策略的校本化研究和实践，构建针对性较强的多样化、个别化教师培训工作体系，其实践价值受到有关的好评和赞赏，也使学校形成了一支德才兼备、爱岗敬业、作风扎实、乐于奉献的师资队伍。
学校以在师生共同发展中，厚实人文素养，提升综合能力为办学目标，以五爱学生、四有新人为校训，以双语教学为特色，为国家培养输送了大批人才，近年来有许多毕业生考入大学，其中不乏清华、北大、交大、复旦等名校，1996年还出过一名理科状元。近年学校高考成绩突出：06年高考成绩创历史新高，07、08年高考成绩又有重大突破，本科达线率与区内同类学校相比增长幅度大，获上级领导嘉奖。课余，校园活动亦精彩纷呈：校男篮、联合机器人实验室、模型社、摄影社等经常在区、市乃全国重大比赛上拿奖。学校还长期与日本长崎、韩国釜山影岛等地的师生交流互访，分别与南澳洲恩莱高中、英国Landan Forte College（兰道伏特中学）等地的学校结为姊妹学校，并多次成功接待了来自美国、澳大利亚、加拿大、意大利等地的师生。学生能力得到了锻炼，同时也深受外国友人和的赞赏。
近年，学校取得的办学成果：中国教育学会十五课题学校，社区推进学习型家庭实验基地、上海市中小学生行为规范示范学校、上海市教育系统德育工作集体、上海市双语实验校、上海市群众体育集体、上海市家长学校、上海市体育传统项目学校、上海学生英文报记者站、李秋平篮球俱乐部、卢湾区文明单位、卢湾区实验性示范性高中、卢湾区绿色学校、卢湾区教学成绩显著单位、卢湾区民族团结进步集体等。
目前，现代化校舍的规划已完成，近期将动工。全校师生正以饱满的精神团结拼搏、改革创新，为把学校建设成环境优美、设施、特色鲜明、治学严谨、人民满意的高中而奋斗！